L'ultima fatica di Woody Allen è cafè Society ed è la storia di Bobby, un ragazzo ebreo di New York che decide di partire per Los Angeles tentando la fortuna nel mondo cinematografico. Sullo sfondo dello sfavillante ed elegante mondo del cafè society, Bobby si innamorerà di una ragazza, Vonnie. Ma non sarà tutto rosa e fiori, perché i rapporti di coppia nel cinema di Allen, si sa, non sono mai una cosa semplice. È dato di fatto che nelle ultime pellicole del regista ebreo il livello qualitativo, rispetto alle precedenti, si sia abbassato. Tuttavia in quest'ultimo film, e in qualche modo in tutta la sua filmografia, Allen non fa altro che parlare della vita. E lo fa con il suo abituale stile, un pessimismo agrodolce permeato da un umorismo cinico e quanto mai pungente. “Dio è morto, Marx è morto e anche io mi sento poco bene” è una famosa frase del regista che non cela però una visione veritiera del reale che Allen propone nei suoi film attraverso personaggi allo sbaraglio, nel pieno di una crisi dei valori. Alla première del suo Irrational Man (2015) al Festival di Cannes il regista ha affermato: “Ogni giorno le coppie si tradiscono, uomini uccidono le donne, ma in realtà questo è sempre successo. Tutta la grande letteratura, da Anna Karenina a guerra e Pace, parla di crollo dei valori morali, di tradimento e omicidio.
Quando si va al cinema si vuole vedere persone in crisi. Si chiama catarsi, funziona così dai tempi del teatro greco. L'irrazionalità a cui faccio riferimento nel titolo riguarda tutti noi. Nella vita di ognuno arriva un momento in cui abbiamo bisogno di lasciarci andare all'irrazionalità. Le persone hanno bisogno di credere in qualcosa, la religione per esempio”.
Allen si autodefinisce un pessimista cronico e l'unico modo che sembra avere per riuscire a sopportare la vita è quella di straniarsi dalla vita stessa, attraverso l'arte, attraverso il cinema. Ed è questa una prospettiva che è andata profilandosi in diverse sue pellicole: Sturdust Memories del 1980, Crimini e misfatti del 1989, Ombre e Nebbia del 1991 e ancora Accordi e Disaccordi del 1999. In questi film traspare l'idea di una vita sfuggente e caotica, insensata e nevrotica, contrapposta all'etereo mondo dell'arte, l'unico mondo capace di dare sollievo e conforto all'animo. Woody Allen, attraverso la sua comicità, scava dentro la propria vita e la propria cultura da ebreo e da uomo americano e intesse le proprie opere con continui richiami alla letteratura, alla filosofia, alla musica jazz, al cinema di Fellini e Bergman. Un cinema, quello di Allen, realizzato per divertire ma che offre numerosi spunti di riflessione.