Non a caso, l'area nella quale approdò la sua imbarcazione ancora oggi si chiama “Cala San Paolo”.
Da Briga Marina a Messina il passo è breve e il predicatore trova una città disposta alla conversione alla nuova religione.
In poco tempo la maggior parte dei messinesi divenne cristiana e quando Paolo di Tarso decise di rientrare in Palestina, alcuni messinesi vollero partire con lui.
Una delegazione di messinesi composta tra gli altri da Girolamo Origgiano, Marcello Benifacite, Ottavio Brizio e dal centurione Mulè, lo accompagnò nel viaggio di rientro..
Da quanto tramanda la tradizione locale, la Madonna accolse i messinesi a casa propria e oltre ad acconsentire alla richiesta di essere posti sotto la sua protezione, scrisse lei stessa una risposta. Ovviamente, questo passaggio è sicuramente un'invenzione a posteriori, perché è impensabile che oltre 2 mila anni fa una donna di modesta estrazione sapesse leggere e scrivere.
La lettera, a quanto pare scritta in ebraico, sempre stando alla leggenda fu chiusa con una ciocca di capelli (ma c'è chi dice che fossero solo tre) da Maria. L'8 settembre dello stesso anno, la delegazione rientrò in città con la lettera nella quale la Madonna ringraziava per la devozione dei messinesi e garantiva la sua personale protezione.
La risposta si concludeva con la frase posta alla base della stele Madonnina del porto: Vos et ipsam civitatem benedicimus (benediciamo voi e la vostra città).
Passano i secoli e all'inizio del XVIII secolo, nel 1716, il monaco basiliano Gregorio Arena portò a Messina una traduzione di un codice arabo della lettera della Madonna, che era festeggiata il 3 giugno dal 1636 dopo una grave carestia. Nel corso dei secoli non sono mancate le perplessità rispetto a questa tradizione religiosa.
Provvidenzialmente, nell'Ottocento le autorità ecclesiastiche messinesi individuarono all'interno del “Chronicon Omnimodae Historiae” di Flavio Lucio Destro la frase “Apud Messanenses celebris est memoria B. Virginis Mariae, missa ipsis ab aedem dulci epistola” (Celebre è presso i messinesi la memoria della dolce epistola scritta dalla Beata Vergine Maria).
Questo testo è del 430 d.C. e per i sostenitori della teoria fu la conferma l'autenticità della lettera. Autentica o no, la città è molto legata al culto della Madre di Dio e ogni anno le dedica le sue feste più importanti: il 3 giugno quello della Madonna della Lettera patrona della città e il 15 agosto la processione della Vara, dedicata all'assunzione in cielo di Maria.